按大宋律，官员在一地主政的时间不得超过三年。
掐指算来先生在杭州任通判的时间已到了临界，本想上书调回京城，但朝廷内的党争演绎得愈发激烈，为先生一方说话的人继续遭贬被打压。得，那就索性换个地方。去哪呢？先生在二次请求外任的奏折中“携孥上国，预忧桂玉之不充，请郡东方，实欲弟昆之相近”这样表达，找一个离弟弟苏辙近点的地方就好。啧，朝廷很快便顺水人情来了答复“罢杭州，徙密州”，先生一下子从一等富庶的江南水乡杭州，被安排到了连等级都算不上的北方密州。
赴任路上先生原打算与在济南任职的弟弟苏辙见上一面，聊解思念之苦交流一下相互的情愫，但阴错阳差错过了机会导致先生的心情失落。他在《沁园春·赴密州早行·马上寄子由》讲了当时的心境“孤馆灯青，野店鸡号，旅枕梦残。渐月华收练。晨霜耿耿，云山摛锦，朝露漙漙。世路无穷，劳生有限，似此区区长鲜欢。微吟罢，凭征鞍无语，往事千端。当时共客长安，似二陆初来俱少年。有笔头千字，胸中万卷，致君尧舜，此事何难。用舍由时，行藏在我，袖手何妨闲处看。身长健，但优游卒岁，且斗尊前。”
偏僻的小店，昏暗的灯光，难眠的梦境，结霜的气候，不平的遭遇，孤寂的颠沛……先生不禁想起了兄弟二人出仕入仕的经历。本以为笔头千字、胸中万卷可以就此报效朝廷治国安邦，辅佐皇帝干出一番经天纬地的大事来，可没想到的是……哎！也罢，用不用在你，干不干在我，喝喝小酒，游游山水，过一过闲散的日子也不错。先生所发的这些议论看似是抱怨，其实内心很茫然，只是一时的发泄而已。比起在杭州任通判的三年里，虽然政治上不得意，好在还能在湖光山色中释然心绪，人嘛，总有心情不好的时候。
熙宁七年十二月三日，先生正式接任密州知州。
当时密州的情形远超先生的预估，是一种什么样的情况呢？先生在循例的叩谢皇恩的《密州谢上表》中写到“蝗旱相仍，盗贼渐炽”，这真是一个烂摊子。当时密州城西有座残破的城台，先生到后不久便修葺了它，还让弟弟苏辙为它起名。苏辙深解其意作《超然台赋》命名为“超然”，先生大赞并作《超然台记》表明心境和感慨。其中亦表述了刚来密州“始至之日，岁比不登，盗贼满野，狱讼充斥；而斋厨索然，日食杞菊”的凄凉场景，其中还表明了初步治理后的祥和场面及自己的平和心态。正如后人的评价，若无子由明兄意，神州哪得超然台。
自建成超然台后，先生时常到这里观览景色抒发心境。“春未老，风细柳斜斜。试上超然台上望，半壕春水一城花，烟雨暗千家。寒食后，酒醒却咨嗟。休对故人思故国，且将新火试新茶，诗酒趁年华。”《望江南·超然台作》就是先生登临超然台，眺望春色烟雨，触动乡思柔情，苦中作乐写下不朽名篇。
转年初春寒风料峭，北方的寒冷与在杭州时的生活落差，时不时因诱出先生仕途失意思想苦闷，情感无助思念亲人，每每政务之余夜深人静也是先生寻找情感着落的时候。一日，先生“夜来幽梦忽还乡，” 梦到了已经逝去十年的结发妻子王弗，想起了聪明贤惠、知书达理的贤内助，记起了辅佐自己出谋划策的好妻子，可叹爱妻离世阴阳两隔。此时先生泪眼婆娑情感迸发，一首悼念亡妻的词《江城子·十年生死两茫茫》诞生了:“ 十年生死两茫茫，不思量，自难忘。千里孤坟，无处话凄凉。纵使相逢应不识，尘满面，鬓如霜。夜来幽梦忽还乡，小轩窗，正梳妆。相顾无言，惟有泪千行。料得年年肠断处，明月夜，短松冈。”
这首词通俗易懂。十年了，亡妻孤单一人葬于老家眉山， “千里孤坟，无处话凄凉”一个欲喜还悲欲哭无泪的梦境，梦回家乡看到爱妻在窗前梳妆打扮，“相顾无言，唯有泪千行”。先生明白，爱妻一旦得知了自己的处境，在明月夜、短松冈上一定会寸断肝肠。先生与亡妻的情真意切灵犀相通跃然纸上，千百年里不知有多少人为此感动得流泪。先生把对亡妻的思念之情刻骨剜心淋漓尽致地表现出来，成为了千年悼亡词之首，堪称千古绝唱。
先生毕竟是先生，情绪稍微好转就投入到工作中去，“勤于吏治，视官事如家事”《密州通判厅题名记》是先生自己的性情表白。“臣所领密州，自今岁秋旱，种麦不得，直至十月十三日方得数寸雨雪，而地冷难种，虽种不生，比常年十分中只种得二三。”《论河北京东盗贼状》旱情严重影响百姓的生计造成饥荒，有的人家只能忍痛把孩子丢弃，先生“洒泪循城拾弃儿”，想方设法筹集粮米定点资助收养弃儿的家庭救活了不少孩子。在那些日子先生“斋厨索然，不堪其忧”，带头节俭并减薪捐助灾民，向朝廷上书力陈灾荒的严重性，请求减免赋税。
同时，先生带领百姓用“秉畀炎火”祭奠神灵烧掉害虫，用“荷锄散掘”使“蝗不复生矣。”还带领众官员到城南卧虎山祈雨，而且数次应验，百姓干旱的田地得以耕种。感慨之下先生写下了一篇《雩泉记》，感谢神灵的护佑，并在祈雨的泉边建亭以祀纪念。
历经一年的努力先生治下的密州大有改观，呈现出民生稳定的局面。作为一方主政的官员，谁都希望自己的政绩得到朝廷的肯定，先生亦是。这时从朝廷传来变法派二号人物吕惠卿被免职，更有皇帝的亲信知制诰陈襄推举司马光和先生等人入朝理政的消息。大的形势很好，先生自己也取得了不错的政绩，希望回朝再展才华的心情呼之欲出。在一次前往谢雨的过程中心情大好，与随行人员一起散心行猎，写出了流传度甚广的豪放词章《江城子·密州出猎》“老夫聊发少年狂，左牵黄，右擎苍，锦帽貂裘，千骑卷平冈。为报倾城随太守，亲射虎，看孙郎。酒酣胸胆尚开张，鬓微霜，又何妨？持节云中，何日遣冯唐？会挽雕弓如满月，西北望，射天狼。”
多么雄劲的行猎场面，多么张扬的豪情壮志，多么酣畅的真情释放。其实，“何日遣冯唐？”才是重点文眼。先生这里所指的冯唐是汉代人，他是三朝元老历经（文帝、景帝、武帝）三代，向以说话直率敢于直谏的“一根筋”闻名朝野。其间有这么一件事儿，文帝时，云中太守魏尚，抵御匈奴入侵守土有方卓有战功。但在一次边报中，仅因所报斩敌首级数差了六个，文帝震怒将他坐罪罢官。大臣们均不敢讲话，而冯唐却犯颜直谏“赏太轻、罚太重”，并指出这种错误做法会使天下寒心，将士不肯效命，给朝廷带来巨大损失。文帝采纳了冯唐意见，改变旨意下诏恢复魏尚官职。
随着一次次举荐无果而终，改革派总是以小胜的形式能左右局势，先生的心情亦是起落浮沉。他逐渐静下心来，在治下百姓安居乐业之余把时间精力寄情于四周的山山水水，写下了不少诗词作品。或许“长安自不远，蜀客苦思归，莫教名障日，唤作小峨眉”。《卢山五咏之障日峰》更能反映先生的心绪，在一定程度上开始把密州视为家乡适应新的生活。
时间过得真快。先生来密州又临近三年了，此时从京城传出消息说先生将离开密州迁任汝州。要知道汝州紧邻京都汴梁，其重要程度比密州重要的多，先生当然高兴了。这年中秋，先生的一首冠绝千古的《水调歌头·明月几时有》诞生了。
丙辰中秋，欢饮达旦，大醉，作此篇，兼怀子由。
明月几时有？把酒问青天。不知天上宫阙，今夕是何年。我欲乘风归去，又恐琼楼玉宇，高处不胜寒。起舞弄清影，何似在人间？转朱阁，低绮户，照无眠。不应有恨，何事长向别时圆？人有悲欢离合，月有阴晴圆缺，此事古难全。但愿人长久，千里共婵娟。
这首词全篇皆是珠玑佳句，意境优美富于哲理，情感动人绝唱至今。
有人说这首词是先生在“超然台”上所作，品词意亦有可能。先生眼前的处境似乎还是借机“把酒问青天”“不知天上宫阙，今夕是何年？”思想着“我欲乘风归去”宏图大展，“又恐琼楼玉宇，高处不胜寒”，深怕再次陷入党争的漩涡。
有意味的是先生词前的小注。 是在中秋之夜酩酊大醉后所作，而且是思念弟弟苏辙的连篇醉话，其中的意思值得深思。
果不其然，先生的官职由汝州改为河中府，人未到任再改任徐州。启程之前，先生再次来到“超然台” 写下了《江城子·前瞻马耳九仙山》前瞻马耳九仙山。碧连天。晚云间。城上高台，真个是超然。莫使匆匆云雨散，今夜里，月婵娟。小溪鸥鹭静联拳。去翩翩。点轻烟。人事凄凉，回首便他年。莫忘使君歌笑处，垂柳下，矮槐前。
密州的风景着实令人留恋，回想知密州两年，通判杭州三年，眼前的处境令人忧虑，很快就像小溪里的鸥鹭即将飞去。仕途艰险宦海沉浮，毕竟在密州有过畅快舒心的日子。
路在脚下，“城上高台，真个是超然……”